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2006-08: Taylor Swift e Beautiful Eyes

Il primo singolo della Swift, Tim McGraw, è stato rilasciato alla radio nell'estate del 2006 e il 24 ottobre dello stesso anno la BMR ha pubblicato il suo primo album, Taylor Swift. Taylor ha scritto da sola, o con alcuni collaboratori, tutte le canzoni dell'album, che ha debuttato nella posizione #19 nella Billboard 200 e ha venduto 39.000 copie nella prima settimana. Ha raggiunto il primo posto nella Billboard Top Country Albums, posizione che ha mantenuto per otto settimane consecutive, e il quinto nella Billboard Hot 200, mentre nella Top 91 si è aggiudicato la prima posizione per 24 settimane. Gli unici artisti country di questo decennio, oltre alla Swift, a mantenere la prima posizione per le vendite per almeno 20 settimane, sono i Dixie Chicks e Carrie Underwood. Inoltre,Taylor Swift è ancora in classifica nella Billboard Hot 200 da 228 settimane, divenendo così l'album con più lunga permanenza in classifica della scorsa decade.
Tim McGraw ha raggiunto la posizione #6 nella Billboard Hot Country Songs nella settimana del 27 gennaio 2007. Il video della canzone ha stabilito un record apparendo per 30 settimane consecutive nello show di GAC (Great American Country), e raggiunto il top della classifica dei videoclip su CMT (Country Music Television). Il video le è anche valso un premio per il Video di Debutto dell'Anno ai CMT Music Awards 2007. Il secondo singolo, Teardrops on My Guitar, è stato lanciato sul mercato il 24 febbraio 2007. La canzone è stata ispirata, come ognuna di quelle scritte dalla cantante, da una vera esperienza durante i suoi anni al liceo, in cui Taylor aveva una cotta segreta, non ricambiata, per un ragazzo di nome Drew Hardwick. Lui la vedeva come una semplice amica e una persona di fiducia a cui chiedere consiglio per questioni sentimentali. Ha dichiarato di aver saputo da "un uccellino" che Drew è ben consapevole del fatto che la canzone fosse per lui.
Teardrops on My Guitar inizialmente si è piazzata in Summer 2007, culminando alla posizione #2 della Billboard Country Chart e #33 nella Billboard Hot 100. La canzone è stata ri-distribuita nel tardo 2007 con un pop-remix che ha portato Teardrops on My Guitar alla posizione #13 della Hot 100 e #11 della Pop 100. Nell'ottobre 2007, le capacità compositive di Taylor sono emerse all'Associazione Internazionale dei Compositori di Nashville (Nashville Songwriters Association International), facendole onore con il premio di Compositrice/Artista dell'anno, che l'ha resa anche la più giovane artista ad aver mai ricevuto tale premio. Il 7 novembre 2007, la Swift ha vinto il 2007 CMA Horizon Award e si è anche esibita con Our Song, il terzo singolo dal suo album, che avrebbe poi raggiunto la posizione #1 nella settimana del 22 dicembre 2007, dove è saltato direttamente dal sesto posto. Questo è stato il più rapido e grande passaggio a numero uno dal gennaio 1998, quando anche Just to See You Smile di Tim McGraw effettuò lo stesso balzo. Our Song ha trascorso sei settimane in primo posto nella Country charts ed è anche arrivata alla posizione #16 nella Billboard Hot 100 e #24 nella Billboard Pop 100. Taylor ha anche registrato un album natalizio, Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection, pubblicato nell'ottobre 2007. L'album, che non ha avuto tanto successo quanto il suo album di debutto, è composto da interpretazioni di classici natalizi quali Last Christmas, White Christmas, Santa Baby e Silent Night, e due singoli originali scritti da lei. L'album ha raggiunto solo la posizione #20 della Billboard 200. Taylor è stata nominata ai Grammy Awards 2008 nella categoria di Migliore Artista Emergente, che è stato però vinto da Amy Winehouse. Il successivo singolo, il fortunato Picture to Burn, è stato il quarto singolo dal suo album di debutto. La canzone è stata lanciata agli inizi del 2008 e la sua ascesa ha culminato nella terza posizione della Billboard Country Chart nella primavera dello stesso anno. La Big Machine Records ha annunciato l'uscita di Should've Said No il 19 maggio 2008. La canzone è il quinto ed ultimo singolo ad essere estratto da Taylor Swift. Lo ha interpretato alla 43ª edizione degli Annual Academy of Country Music Awards. Verso la fine della canzone, è andata dietro le quinte per cantare l'ultimo ritornello sotto un'impetuosa pioggia. Ha detto che desiderava fare tale performance con acqua sul palco e cambio d'abiti sin da quando aveva dieci anni. Should've Said No è diventato il suo secondo singolo a classificarsi in cima. Dell'album di debutto Taylor Swift è stata anche messa in commercio una versione Deluxe, che include tre singoli inediti.
Nell'estate 2008, la BMR ha pubblicato Beautiful Eyes, un EP venduto esclusivamente nella catena di negozi Wal-Mart. Esso contiene due brani inediti e delle versioni alternative delle sue più celebri hits. Nella sua prima settimana di pubblicazione, l'album ha venduto 45.000 copie, debuttando al primo posto Billboard's Top Country Albums chart e al nono nella Billboard 200. Con Taylor Swift al secondo posto nella stessa settimana, Taylor è diventata la prima artista a mantenere le prime due posizioni della Top Country Albums chart da quando LeAnn Rimes fece lo stesso nel 1997.


2008-2009: Fearless
L'11 novembre 2008 esce il suo secondo album, Fearless che ha raggiunto il primo posto nella Billboard 200 in nove settimane. È anche il primo album di un artista femminile nella storia della musica country a rimanere al primo posto per undici settimane nella Billboard 200. Fearless è ancora presente, dopo 124 settimane, nella Billboard Hot 200. Con la vendita di 592,304 copie, quello di Taylor è stato il debutto commerciale di maggior successo di tutti gli artisti country del 2008. È stata anche la più grande vendita negli USA di un'artista femminile in tutti i generi musicali dello stesso anno, e la quarta più grande tra tutti dopo Lil' Wayne, AC/DC e Coldplay. Il primo singolo estratto da Fearless è stato Love Story. Ha registrato oltre 129,000 download nella prima settimana. Questo le ha conferito il titolo di miglior debutto online tra gli album country della storia. La canzone è accompagnata da un video basato su Romeo e Giulietta e ha raggiunto il numero 2 su iTunes Store Top Downloaded Songs e il numero 4 nella Billboard Hot 100, rimandendo in classifica per 42 settimane. Il secondo singolo da Fearless, White Horse, è stato pubblicato l'8 dicembre 2008. La prima del video musicale si è svolta il 7 febbraio 2009. Nonostante non abbia raggiunto il primo posto nella Billboard's Hot Country Songs fino all'11 aprile 2009, White Horse si è aggiudicata tale posizione in cima alla USA Today/Country Aircheck chart (sponsorizzata da Mediabase) in tale settimana. Il terzo singolo dell'album ad essere lanciato sul mercato è You Belong with Me, pubblicato il 4 novembre 2008 su iTunes, il 21 aprile 2009 nei negozi degli USA; ha debuttato alla posizione #32 nella Hot Country Songs chart il 2 maggio 2009, raggiungendo in seguito la posizione #2. Il singolo ha avuto successo internazionale: si è piazzato tra i primi dieci delle classifiche australiane, canadesi e neozelandesi; ha raggiunto la posizione #12 nella Irish Singles Chart,la #30 nella UK Singles Chart e la #47 nella Swedish Singles Chart. Negli USA si è assicurato la seconda posizione nella Billboard Hot 100 e nella Billboard Pop Songs, mentre nella Billboard Hot Adult Contemporary Tracks e nella Billboard Hot Country Songs è arrivato in prima posizione. Change, una canzone dell'album, è stata scelta per far parte della colonna sonora per supportare gli sforzi della squadra nazionale degli USA nelle Olimpiadi Estive del 2008. La canzone fa anche parte della soundtrack della trasmissione radiofonica dell' NBC delle Olimpiadi.[30] Il 9 ottobre 2009 si è svolta la prima del videoclip del quarto singolo estratto da Fearless, "Fifteen". La canzone ha debuttato alla posizione #79 nella Billboard Hot 100 alla fine della settimana del 29 novembre 2008, in seguito alla pubblicazione dell'album. È poi tornata in classifica il 28 febbraio 2009, finché non è stata nuovamente lanciata il 1 settembre ed è stata rilasciata come singolo nell'ottobre 2009, successivamente alla prima del video. La Switf vince il Grammy Award come Albu of the Year, grazie a Fearless, il 31 gennaio 2010 alla 52^ cerimonia dedicata a questi prmei.[32] L'8 febbraio 2009, si è esibita con la sua canzone Fifteen insieme a Miley Cyrus alla 51^ cerimonia dei Grammy Awards. Dopo il rilascio del secondo album, Fearless, ha registrato una nuova canzone, Crazier, per la colonna sonora del film in cui ha avuto un piccolo ruolo, Hannah Montana: The Movie.

2010-oggi: Speak Now
Il 19 gennaio 2010 viene rilasciato su iTunes il brano Today Was a Fairytale, brano contenuto nella colonna sonora del film Appuntamento con l'amore. Il brano ha debuttato alla posizione numero 2 della Billboard Hot 100 registrando nella prima settimana oltre 325 mila download. Grazie a questo brano, la Swift ha raggiunto un altro record, quello di artista femminile con maggior numero di download nella prima settimana. Speak Now è il terzo album in studio della Swift, è stato rilasciato il 25 ottobre 2010. L'album è stato scritto completamente da lei con l'aiuto di Nathan Chapman, co-produttore. Il primo singolo dell'album, Mine, ha debuttato alla posizione numero 3 della Billboard Hot 100 [46] Il brano è entrato nella storia di iTunes, come singolo che ha raggiunto la prima posizione nel minor tempo. Infatti, subito dopo il rilascio in internet, avvenuto il 4 agosto 2010, ha impiegato solo 5 ore per raggiungere la vetta.[47] Sulla scia del successo di Mine viene rilasciato il secondo singolo Back to December, che debutta alla posizione numero 6 della Billboard Hot 100 e alla posizione numero 3 nella Hot Country Songs. La Swift si è esibita in molti live con questo brano, tra le più importanti esibizioni ci sono quelle alla 44° edizione dei Country Music Association Awards e alla 38° edizione degli American Music Awards. Dall'album sono stati estratti come brani promozionali Speak Now e Mean. Il 7 marzo 2011 il brano Mean viene ufficialmente rilasciato come singolo.