Taylor Swift è stata fidanzata con Joe Jonas dal 2007 al 2008, al quale, momento della rottura, ha dedicato la canzone "Forever & Always"; nel 2009 ha frequentato l'attore Taylor Lautner, con il quale aveva girato Appuntamento con l'amore. Nello stesso anno e nel 2010 le era stato attribuito un flirt con John Mayer: inizialmente aveva smentito, ma nelle ultime interviste sembra aver confermato le voci. Nel suo ultimo album, Speak Now, è presente una canzone a lui dedicata, "Dear John". Nel 2010 ha rotto con Jake Gyllenhaal. Ad inizio 2011 la cantante inizia a frequentarsi con la star di "Glee" Chord Overstreet.